Múltiples parells d'enllaços disulfur

Els enllaços disulfur són una part integral de l'estructura tri-dimensional de moltes proteïnes. Podem trobar aquests enllaços covalents en gairebé totes les molècules de pèptids i proteïnes extracel·lulars. Un enllaç disulfur es forma quan l'àtom de sofre d'una cisteïna forma un enllaç simple covalent amb l'àtom de sofre d'una altra cisteïna situat en un lloc diferent de la proteïna. Aquests enllaços ajuden a estabilitzar les proteïnes, especialment les secretades per les cèl·lules.

Si el polipèptid només conté 1 parell de Cys, la formació d'aquest enllaç disulfur és senzilla. Els pèptids es sintetitzen en fase sòlida o líquida i després es realitza l'oxidació de pH 8-9 a la solució.

Quan cal formar dos o més parells d'enllaços disulfur, el procés de síntesi és relativament complicat. Encara que la formació d'enllaços disulfur s'aconsegueix normalment al final de l'esquema sintètic, de vegades és avantatjós introduir disulfurs preformats per conjugar o estendre la cadena peptídica. Els grups protectors de sulfhidril utilitzats habitualment són trt, Acm, Mmt, tBu, Bzl, Mob, Tmob i altres grups. Enumerem dos tipus respectivament amb resina 2-Cl i Rink La ruta de formació de múltiples parells d'enllaços disulfur en polipèptids sintetitzats utilitzant resina com a portador: